Начнем с того, что и назывался он изначально по-другому ‒ Кличен. Была такая маленькая крепость на одном из селигерских островов, первое упоминание о которой относится к 1371 году. В 1395 году ее захватили и сожгли новгородцы. Согласно легенде уцелел лишь некий рыбак Евстафий (Осташко). Переправился он на соседний остров – так и появился Осташков.
XV, XVI, XVII века – "смутное время" в истории Осташкова. То переходил он от одного княжества к другому, то страдал от набегов. Одни поляки осаждали его несколько раз. Но в Осташкове, несмотря на все испытания, развивались ремесла и промыслы. Последним бурным потрясением стал пожар 1711 года, а потом Осташков вступил в эпоху благоденствия.
В 1770-м Екатерина II даровала ему статус города, разработали для него специальный план регулярной застройки, и к началу ХХ века Осташков действительно стал образцовым уездным городом. Парадокс какой-то. Не было здесь ни огромного количества мануфактур, ни, позже, больших заводов, а город до революции жил вполне благополучно.
При советской власти Осташков быстро пришел в упадок. Ну не вписывался он в "государственные интересы"! Туризм же развивали только на словах.
Во время войны Осташков не был захвачен немцами, да и пострадал не сильно. Основные достопримечательности практически полностью сохранились. Тем и привлекателен, хотя и обветшал сильно. Но у города с таким интересным прошлым обязательно будет хорошее будущее! Осташков, как и другая "озерная столица", Валдай, совсем маленький. Живет здесь около 16 тысяч человек. Но, несмотря на скромные размеры, для туристов очень привлекателен. Несколько часов, а то и целый день здесь вы проведете с удовольствием. Стоит Осташков на плоском полуострове, в буквальном смысле на воде. Красота! Еще одна "Северная Венеция", сколько их тут…