Начало войны было для жителей Осташкова таким же, как и для многих других городов, оказавшихся в зоне боевых действий. Мужчины уходили в армию, все готовились к обороне. Даже в стенах монастырей пробивались амбразуры для огневых точек. Вдоль озера Селигер ставили проволочные заграждения…

Но немцы заходить в Осташков не стали, хотя и подошли к окраинам города. То ли побоялись оказаться в ловушке, то ли сочли, что в стратегическом плане Осташков особой важности не представляет. И Осташков на долгое время остался прифронтовым, с особой, как вскоре станет понятно, миссией.

7 октября 1941 года был издан приказ – ввиду угрозы городу перевести находившийся в нем флот в направлении Калинина. Но обстановка, особенно в районе Ржева, резко обострилась – и флот вернули на Селигер. Ситуация менялась едва ли не каждый день, так что суда поначалу пришлось рассредоточить и спрятать, по возможности. С кораблей сняли особо важные детали – на всякий случай.

Потом опасность миновала, и начались работы по ремонту и восстановлению флота. Корабли и баржи стояли в основном в реках. И уже к навигации 1942 года все было подготовлено для того, чтобы они могли выходить и в озеро Селигер. Пристаней было несколько, но основная, конечно, это Осташков.

В 1942 году Осташков – типичный «военный город». На улице Орловского располагались штаб и горсовет, рядом – госпитали и санпропускники. Зимой прямо на льду устроили аэродром, на лед почти непрерывно садились знаменитые У-2. Привозили раненных в боях под Ржевом и Демянском.

Однако главное для Осташкова, конечно, это действия флота, «озерной флотилии». Пассажирские и транспортные суда, теплоходы и баржи… Заниматься им придется крайне опасным и очень важным делом.

Прилегающие к северной части Селигера территории с пристанями Сосницы, Полново и другими – захвачены немцами. В южной части – Осташков с советскими войсками. И так получилось, что вплоть до осени 1942 года водный путь – фактически единственный, по которому везли грузы для фронта, а в обратном направлении – раненых бойцов.

Для этого оборудовали новые причалы, освоили ранее считавшиеся несудоходными пути. По озерам Серемо, Глубокое…

«Озерная флотилия» выполняла огромный объем работы и все время находилась под вражеским огнем. Вот 15 июля 1942 года пароход «Луначарский» идет во главе каравана с баржами, везут на фронт горючее. Его атакуют два немецких самолета, капитан А. С. Хоробрых получает смертельное ранение, но груз доставляют по назначению.

28 июля теплоход «Совет» везет двести раненых бойцов. На него нападают два вражеских бомбардировщика, капитан Д. А. Плешанов, умело маневрируя, выводит корабль из-под обстрела и доставляет раненых в тыл.

…Много героических страниц было в истории «озерной флотилии». В ту самую трудную навигацию 1942 года роль моряков невозможно переоценить. Военные эксперты считают, что в битве за Москву доставка грузов на фронт имела огромное значение. Подвиг моряков в Осташкове чтут…